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Stand 2026-04-10. Zahlen und Beschreibungen folgen der Fachliteratur und nicht dem Marketingmaterial.
Hydroxyiminocyanessigsäureethylester (Oxyma) ist das Oxim des Cyanessigsäureethylesters und findet Verwendung als Additiv für Carbodiimide, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) bei der Peptidsynthese. Dabei fungiert es aufgrund seiner ausgeprägten Acidität (pKS 4,60) als Neutralisierungsreagens für die Basizität bzw. Nukleophilie des DCC und unterdrückt baseninduzierte Nebenreaktionen, insbesondere die Racemisierung. Strukturell eng verwandt ist das Cyanooximacetamid.
Quellen: de.wikipedia.org
== Vorkommen und Darstellung == Ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetat wird bei der Reaktion von Cyanessigsäureethylester und Salpetriger Säure (aus Natriumnitrit und Essigsäure) in 87%iger Ausbeute erhalten.
Quellen: de.wikipedia.org
Wegen der Hydrolyseneigung des Esters sollte die Reaktion bei pH 4,5 durchgeführt werden, wobei das Produkt in gepufferter Phosphorsäure in praktisch quantitativer Ausbeute anfällt. Die Verbindung kann durch Umkristallisieren aus Ethanol oder Ethylacetat gereinigt werden. Im Vergleich zu den als Peptidverknüpfungsreagentien weit verbreiteten und als explosionsgefährlich geltenden Benzotriazol-Derivaten 1-Hydroxybenzotriazol (HOBt) und 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt) zeigt Hydroxyiminocyanessigsäure-ethylester eine wesentlich verlangsamte thermische Zersetzung beim Erhitzen.
Quellen: de.wikipedia.org
== Eigenschaften == Ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetat ist ein weißer Feststoff, der in vielen, bei der Synthese von Peptiden üblichen, Lösungsmitteln, wie z. B. Dichlormethan (DCM) oder Dimethylformamid (DMF), löslich ist. Die Verbindung zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes bei 128 °C stark exotherm mit einer Zersetzungswärme von −979 J·g−1 bzw. −139,1 kJ·mol−1. Als kristalline Substanz liegt die Verbindung als Oxim vor, während sie in anionischer Form als Salz oder in stark basischer Lösung überwiegend als tautomeres Nitrosoisomer existiert. Es sind zwei polymorphe Formen bekannt. Das Polymorph I kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pnma (Raumgruppen-Nr. 62)Vorlage:Raumgruppe/62 mit den Gitterparametern a = 7,997 Å; b = 6,512 Å und c = 13,622 Å sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle. Das Polymorph II kristallisiert in einem monoklinem Kristallgitter mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 6,336 Å; b = 13,549 Å, c = 7,938 Å und β = 94,42 ° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.
Quellen: de.wikipedia.org
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